鎌倉時代より２１０年間伊達氏の城下町として栄え、特に独眼竜正宗の若き時代に勢力を最も拡大した。しかしながら、豊臣秀吉の逆鱗にふれ宮城の岩出山、仙台と居城を移した。
その後、名家上杉氏の城下町として２７０年間栄えた。特に９代の上杉鷹山公は倹約質素、人材育成、殖産興業の政策で米沢藩の困窮を救った藩主であり、ケネデイ大統領が日本の政治家のなかで最も尊敬したことでも有名な人である。